Наполовину действие разворачивается в мире Метриков — небольших человечков, живущих в небе над Москвой и умеющих летать. Метрики считают своим предназначением помогать детям, оказавшимся в трудной жизненной ситуации. Руководит сообществом метриков их старейшина, одновременно являясь дедом главного героя фильма. Несмотря на именитых родственников, герой отнюдь не горит желанием помогать детям, а целыми днями пропадает на улицах Москвы, устраивая всевозможные шалости. Например, он может насадить ларёк с мороженым на шпиль МГУ.

Понимая, что так долго продолжаться не может, Старейшина даёт герою такое задание: помочь мальчику, недавно переехавшему в Москву из Санкт-Петербурга. Его родители находятся на грани развода из-за того, что у мамы Малыша работа в Питере, а его отцу предложили работу в Москве. Герой фильма берётся за задание без видимого энтузиазма, но решает подружиться с Малышом. Это ему удаётся. Малыш даёт ему имя по аналогии с персонажем книг Астрид Линдгрен — Карлосон, хотя летает герой всё-таки без пропеллера. Малыш и его новый друг проводят вечер вместе, правда Карлосон успевает навести большой беспорядок в комнате Малыша и испортить его Айфон . После «наведения порядка» Карлосон предлагает мальчику полетать вместе с ним по улицам города.

В одном из переулков герои обнаруживают пару жуликов, которые хотят создать собственное агентство под странным названием «Хвостогриво» для того, чтобы доверчивые граждане вложили в сомнительный проект, предложенный им хитрецами, собственные деньги, после чего в планы жуликов входило затеряться в Москве. Малыш подслушивает их план и решает остановить их. Карлосон залезает в рыцарские латы и гонит мошенников прочь.

Дома у Малыша всё идёт не так гладко. Отец, обнаружив беспорядок в комнате и пропажу «Айфона», начинает выпытывать у мальчика, зачем он это сделал. Тот не отвечает ничего, кроме несколько странного объяснения в глазах отца: это сделал Карлосон. Отец воспринимает безобидную детскую «фантазию» довольно агрессивно и посылает мальчика в первый же день учёбы в новой школе к школьному психиатру. Для Малыша это оборачивается не самым лучшим образом: в классе его начинают дразнить и считать сумасшедшим. К тому же возникают проблемы из-за соседки по парте (Жени): она симпатизирует ему, и из-за этого мальчика считает потенциальным врагом Альберт Новицкий: главный хулиган школы и по совместительству сын одного из жуликов. В довершение всего к Малышу приставляют няню Елену Александровну, девиз которой: «Я говорю, а ты слушаешься!»

Во второй половине дня, как обычно, прилетает Карлосон. Узнав о «домоправительнице», он начинает действовать. Первым делом он относит её на крышу, где танцует с ней танец в образе вампира — оказалось, что любимый фильм няни — «Сумерки». Няня мгновенно влюбляется в Карлосона, а тот пользуется случаем и оставив окрылённую няню на крыше, крадёт плюшки.

После этого Карлосон решает помочь Малышу расправиться с его врагом — Альбертом. Он и Малыш тайно прилетают к нему домой и устраивают несколько шалостей, в результате чего его отец считает, что у ребёнка повышенное мочеиспускание.

Тем временем обнаруживается, что в качестве жертвы жулики выбрали именно отца Малыша. На обеде с ними Малыш во всеуслышание объявляет, что перед его отцом сидят мошенники. Но в этот момент некстати прилетает Карлосон и начинает корчить рожицы за спиной у отца Малыша. Тот начинает смеяться, из-за чего его считают сумасшедшим и отправляют к себе в комнату. Там заводится разговор о дне рождения Малыша, на котором он хочет продемонстрировать Карлосона, чтобы все поняли, что на самом деле тот существует. Карлосон соглашается. Однако, когда Карлосон уже собирался на день рождения, его остановил его отец и предупредил, что если тот ещё раз покажется на глаза большой группе взрослых людей, то у него могут отобрать лётные права. Карлосон стоит перед выбором: слетать к Малышу на день рождения и получить выговор от Старейшины Метриков, или же никуда не летать и потерять друга. Он решает остаться и не присутствовать на празднике. Малыш, обиженный на Карлосона из-за того, что он не прилетел, отказывается от дружбы с ним. Он прогоняет его из дома.

Тем временем в школе близится концерт. Из-за того, что и Малыш, и Альберт хотели танцевать с Женей, Малыш и Альберт одновременно участвуют в одной постановке «Гамлета» Уильяма Шекспира, одну из финальных сцен на кладбище. Однако, выйдя на сцену, Альберт заводит разговор в стиле Шекспира о том, что Малыш — умалишенный, и всячески его оскорбляет. Но вдруг, когда Альберт с ехидцей вспоминает Карлсона, тот и вправду прилетает к Малышу и поддерживает его, рискуя лишиться лётных прав. Карлосон указывает родителям Малыша, присутствовавшим на концерте, на то, что они — взрослые люди, и к тому же у них есть ребёнок, о котором надо заботиться, чем мирит их. Елене Александровне он указывает на приятного человека рядом с ней, который уже давно в неё влюблён. После этого они с Малышом улетают. Отец Малыша, понимая, что тот говорил правду, обещает Новицкому внеплановую налоговую проверку, чем обращает его в бегство.

Предупредив Малыша, что скорее всего он больше к нему не прилетит, Карлосон направляется к своему деду. Там выясняется, что его просто решили припугнуть, и отбирать лётные права у него никто не собирается. Вместо этого Карлосон получает признание и новое задание в Багдаде.